Construyó de la nada un imperio valorado en 400 millones de dólares alrededor de la revista Hustler, que contaba también con clubes de striptease, tiendas para adultos y una productora de material pornográfico.
El controvertido editor y empresario pasó décadas pleiteando contra cargos por difamación y obscenidad como un autoproclamado campeón de la libertad de prensa. Para un país que, en la década de los 70, se encontraba en plena revolución sexual, Flynt se encontraba en la intersección entre una guerra cultural y una legal en Estados Unidos.
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Para este impopular héroe de las libertades civiles la victoria legal más significativa se produjo en una larga lucha contra el reverendo Jerry Falwell, televangelista y fundador de la Moral Majority, que le demandó por 45 millones de dólares por difamación y angustia emocional en 1983 después de que Hustler publicara una parodia en la que recordaba un encuentro sexual con su madre en un retrete.
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Un jurado rechazó el cargo por difamación, diciendo que la parodia obviamente no era real, pero le otorgó al Sr. Falwell 200.000 dólares por angustia emocional. En 1988, el Supremo de EE UU desestimó por unanimidad los daños, calificando la parodia de sátira política protegida constitucionalmente.
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18.000 dólares fue el precio que pagó por las instantáneas de una Jacqueline Kennedy Onassis desnuda tomando el sol en una playa del Egeo. Con ellas Hustler, que contaba con un año de edad, atrajo las miradas internacionales.
